Ted se apaixonou. Tudo começou quando seu melhor amigo, Marshall, soltou a bomba de que planejava pedir em casamento a namorada de longa data, Lily, uma professora de jardim de infância. Ted percebeu que era melhor se mexer se esperava encontrar o verdadeiro amor. Para ajudá-lo na missão está Barney, um amigo com opiniões sem fim